La obra Busto de mujer con sombrero (Dora) está fechada el 30 de noviembre de 1939. Con toda probabilidad Pablo Picasso (1881-1973) la realizó en Royan, un pueblo de la costa atlántica francesa al que el artista se trasladó a comienzos de septiembre de ese año desde París, tras la entrada de Francia en la guerra. Le acompañó Dora Maar, por un lado, y Marie-Thérèse Walter y su hija Maya, por otro.

El retrato es uno de los temas que domina la producción del artista. No obstante, Picasso no asume el retrato siguiendo la convención académica, en el sentido de que ha de dar cuenta del parecido de la persona en cuestión; tampoco se limita a la idea del retrato psicológico. En cambio, Picasso trabaja el retrato como asunto, atraído por la posibilidad de formular morfologías, rasgos y formas de pretendida objetividad, que él desarrolla asociándolas a una determinada persona y bajo unas circunstancias concretas. 

Esta actitud queda patente en el genérico título que el artista da al lienzo: Busto de mujer con sombrero. Picasso no quiere restringir la impresión que la obra puede producir en el espectador, de manera que en esa pretendida objetividad —en la síntesis de formas o su distanciamiento— también participa el título, que refiere a lo obvio. Picasso evita lo contingente o singular, que en este caso sería decir “Retrato de Dora Maar”, al reconocer su cabellera negra y esos rasgos o estilo morfológico que dominan en el abundante número de cabezas que Picasso pintó durante los años en los que convivió con la artista francesa y, en particular, el conjunto de dibujos, estampas y lienzos que realizó en 1939. No se trata de rendir homenaje a Maar, sino de un intenso juego plástico entre un tema y sus variaciones (formales, estructurales, cromáticas). En todos esos retratos llama la atención el protagonismo que concede al sombrero, como si se tratara de un factor de construcción de identidad de la figura, o de su conversión en signo a través del cual dialogar con Pierre-Auguste Renoir y Henri Matisse y sus respectivas obras en las que tematizaron la mujer con sombrero.

Además de aproximarnos a la noción de retrato picassiano como tema, Busto de mujer con sombrero se resuelve atendiendo al sistema de representación formulado por el artista a comienzos de la década de 1910 y en el que siguió trabajando hasta fijarlo como estilo. Si el cubismo ha sido un capítulo más contra el ilusionismo y el arte de mímesis, que trata de dar cuenta de la realidad visual mediante un lenguaje autónomo y no imitativo, la obra de Picasso desde entonces es un ejercicio de representación del volumen de los objetos como un fenómeno plano. En Busto de mujer con sombrero la quiebra del óvalo facial, la dislocación de los ojos y la lateralidad de la nariz responden a ese principio de composición, donde el color y la luz (traducida mediante cambios de tonalidad en el rostro) son utilizados con valor constructivo. Véase en este sentido la firme línea verde de contorno que va de la oreja izquierda a la nariz de la figura, cuya función es, precisamente, señalar el volumen consustancial a una cabeza.